Ο Monteiro Νο.118 στον κόσμο, έχοντας δώσει ήδη 3 ματς καθώς προέρχεται από το προκριματικό ταμπλό, έβαλε δύσκολα στον Στέφανο Τσιτσιπά, κερδίζοντας τον, με 6-4, 6-4.
Ο Έλληνας τενίστας δεν ήταν σε καλή μέρα, κάνοντας πολλά λάθη, ενώ δεν υπήρξε ουσιαστικά απειλητικός καθόλη την διάρκεια του αγώνα, τον οποίο ολοκλήρωσε έχοντας μόλις 1 break point στο τελευταίο game του αγώνα.
Στο 1ο σετ ο Τσιτσιπάς δεν μπήκε καλά. Νωρίς απώλεσε το σερβίς του, στο 3ο game συγκεκριμένα και έκτοτε δε κατάφερε ποτέ να επιστρέψει στο σετ απέναντι στον αρκετά σταθερό Monteiro.
O Βραζιλιάνος τενίστας κράτησε όλα του τα service game και ολοκλήρωσε το σετ με 6-4 σε 39 λεπτά.
Το 2ο σετ, είχε παρόμοια έναρξη με το 1ο. Ο Monteiro έφτασε και πάλι σε γρήγορο break στο 1ο μόλις game.
Σε πανομοιότυπο μοτίβο, ο Βραζιλιάνος, ο οποίος δυσκολεύτηκε μόνο στο τελευταίο game της αναμέτρησης, έκλεισε το σετ και πήρε μια μεγάλη νίκη
Συνολικά ο Τσιτσιπάς σημείωσε 20 winners εκ των οποίων οι 4 ήταν άσοι, ενώ υπέπεσε σε 8 αβίαστα λάθη. Από την άλλη πλευρά με συνολικά 24 winners και 4 αβίαστα λάθη ο Monteiro ήταν αυτός που έκανε την διαφορά.
Ο Τσιτσιπάς έχει ξεκινήσει εξαιρετικά τη χωμάτινη σεζόν, έχοντας ήδη κερδίσει τον τίτλο στο Monte-Carlo και φτάνοντας έως και τον τελικό της Βαρκελώνης.
Στη Μαδρίτη έπεσε πάνω σε έναν αρκετά καλό και προετοιμασμένο αντίπαλο. Πέρυσι είχε φτάσει έως την 8άδα, χάνοντας από τον Jan-Lennard Struff, ενώ η το καλύτερο ρεκόρ του στην Ισπανική πρωτεύουσα ήταν το 2019, όταν είχε βρεθεί στον τελικό όπου ηττήθηκε από τον Novak Djokovic.